Über die Rolle von Wasserstoffwanderungen im Taxadiensystem
Abstract: Taxa‐4,11‐dien wird durch die Taxa‐4,11‐dien‐Synthase (TxS) aus Taxus brevifolia hergestellt. Die einzigartige Reaktivität des Taxansystems ist durch weitreichende Wasserstoffwanderungen bei der Biosynthese gekennzeichnet. Diese Studie zeigt, dass selektive Wasserstoffwanderungen über große Entfernungen auch eine Rolle im Hochenergieprozess der EI‐MS‐Fragmentierung von Taxa‐4,11‐dien spielen. Es wurde eine TxS‐Enzymvariante generiert, die Cyclophomacten produziert, eine Verbindung, die durch einen konzertierten Prozess gebildet wird, der eine weitreichende Protonenverschiebung und einen Ringschluss umfasst, der auch als Addition eines Methylcarbinylkations an ein Olefin beschrieben werden kann. Basierend auf einer früheren rechnerischen Studie wurde vorgeschlagen, dass der Cyclisierungsmechanismus zu Taxa‐4,11‐dien zwei Protonenwanderungen über große Entfernungen anstelle eines direkten Transfers umfasst. Ein Substratanalogon mit einer verschobenen Doppelbindung wurde mit TxS umgewandelt, um experimentelle Beweise für diesen Vorschlag zu erhalten.
- Location
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Extent
-
Online-Ressource
- Language
-
Deutsch
- Bibliographic citation
-
Über die Rolle von Wasserstoffwanderungen im Taxadiensystem ; day:10 ; month:01 ; year:2025 ; extent:11
Angewandte Chemie ; (10.01.2025) (gesamt 11)
- Creator
-
Li, Heng
Goldfuss, Bernd
Dickschat, Jeroen S.
- DOI
-
10.1002/ange.202422788
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2501111318226.805695655367
- Rights
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Last update
-
15.08.2025, 7:36 AM CEST
Data provider
Deutsche Nationalbibliothek. If you have any questions about the object, please contact the data provider.
Associated
- Li, Heng
- Goldfuss, Bernd
- Dickschat, Jeroen S.
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