Chiral Isochalcogenourea‐Catalysed Enantioselective (4+2) Cycloadditions of Allenoates

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Abstract: Allenoates are versatile building blocks which are primarily activated and controlled using chiral tert. phosphine and tert. amine Lewis bases. We herein report the first example of allenoate activation by using chiral isochalcogenoureas (IChU) for formal (4+2) cycloaddition reactions. Compared to established phosphine and amine catalysis, the use of these easily available Lewis bases enables new stereoselective reaction pathways proceeding with high enantioselectivities, diastereoselectivities, and in good yields. In addition, the factors governing enantioselectivity and the origin of the observed differences compared to other commonly used Lewis bases are explained.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Englisch

Bibliographic citation
Chiral Isochalcogenourea‐Catalysed Enantioselective (4+2) Cycloadditions of Allenoates ; day:11 ; month:12 ; year:2023 ; extent:10
Angewandte Chemie ; (11.12.2023) (gesamt 10)

Creator
Vogl, Lukas S.
Mayer, Peter
Robiette, Raphaël
Waser, Mario

DOI
10.1002/ange.202315345
URN
urn:nbn:de:101:1-2023121214095697427268
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:32 AM CEST

Data provider

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Peter Mayer von Owen, wegen etlicher, unten näher beschriebener aufrührerischer Handlungen zu Kirchheim im Turm gelegen, jedoch auf Fürbitte freigel., verspricht, künftig derartige Handlungen zu unterlassen, sich wie ein Gelobter und Geschworener zu verhalten, und schwört U. Ferner verpflichtet er sich, den Wein und das Geld, das bei seiner Verhaftung bei ihm gefunden wurde, zur Buße dem Herzog zu geben, für die Pferde und den Wagen, die ihm auf seine Bitte zurückgegeben wurden, an den beiden nächstfolgenden Martinstagen je 20 fl Lösegeld zu bezahlen, und weder sich selbst noch sein Hab und Gut aus dem Fürstentum zu verändern. Seine Straftaten: An dem Tag, als die 200 Fußknechte aus der Stadt und dem Amt Kirchheim dem Herzog nach Waiblingen zuziehen sollten, hatte er auf einer Versammlung im Rathaus die Meinung der Aufrührer unterstützt, die vom Amt sollten nicht ausziehen es sei denn, die von Kirchheim "weren dann mynder dan iren". Außerdem hatte er in Melchior Eckers Wirtshaus zu Kirchheim gesagt, er hätte in Pforzheim gehört, der arme Konrad wolle Kirchheim mit Krieg überziehen. Er stellt 15 Bürgen, die mit 40 fl für die obengenannte Zahlungsverpflichtung und mit 400 fl für die Gestellung des Täters (wenn dieser weiterer Straftaten überführt werden sollte) haften. Bürgen: Hans Mayer der Alte, Hans Mayer der Junge, Stefan Bader, Conlin Schür, Conlin Mayer, Toni Mayer, Jörg Kayser, Michel und Hans Emelyn, Hans Rüßlin, Diepolt Beck, Ludwig Wagner, alle von Owen, Hans Kappeller und Peter Schnider, beide von Dettingen Schloßberg, Michel Zecker, B. zu Kirchheim.

Urkunden

Peter Mayer von Owen, wegen etlicher, unten näher beschriebener aufrührerischer Handlungen zu Kirchheim im Turm gelegen, jedoch auf Fürbitte freigel., verspricht, künftig derartige Handlungen zu unterlassen, sich wie ein Gelobter und Geschworener zu verhalten, und schwört U. Ferner verpflichtet er sich, den Wein und das Geld, das bei seiner Verhaftung bei ihm gefunden wurde, zur Buße dem Herzog zu geben, für die Pferde und den Wagen, die ihm auf seine Bitte zurückgegeben wurden, an den beiden nächstfolgenden Martinstagen je 20 fl Lösegeld zu bezahlen, und weder sich selbst noch sein Hab und Gut aus dem Fürstentum zu verändern. Seine Straftaten: An dem Tag, als die 200 Fußknechte aus der Stadt und dem Amt Kirchheim dem Herzog nach Waiblingen zuziehen sollten, hatte er auf einer Versammlung im Rathaus die Meinung der Aufrührer unterstützt, die vom Amt sollten nicht ausziehen es sei denn, die von Kirchheim "weren dann mynder dan iren". Außerdem hatte er in Melchior Eckers Wirtshaus zu Kirchheim gesagt, er hätte in Pforzheim gehört, der arme Konrad wolle Kirchheim mit Krieg überziehen. Er stellt 15 Bürgen, die mit 40 fl für die obengenannte Zahlungsverpflichtung und mit 400 fl für die Gestellung des Täters (wenn dieser weiterer Straftaten überführt werden sollte) haften. Bürgen: Hans Mayer der Alte, Hans Mayer der Junge, Stefan Bader, Conlin Schür, Conlin Mayer, Toni Mayer, Jörg Kayser, Michel und Hans Emelyn, Hans Rüßlin, Diepolt Beck, Ludwig Wagner, alle von Owen, Hans Kappeller und Peter Schnider, beide von Dettingen Schloßberg, Michel Zecker, B. zu Kirchheim.

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