Domino‐ meta ‐C−H‐Ethylglykosylierung durch Ruthenium (II/III)‐Katalyse: Modularer Aufbau von meta ‐ C ‐Alkylglykosiden

Abstract: Radikalische Glykosyladditionsreaktionen sind gut erforscht und haben sich als eine effiziente Syntheseroute von C‐Alkylglykosiden erwiesen. Jedoch sind mehrkomponentige Domino‐Transformationen, für einen schnellen und kontrollierbaren Aufbau strukturell diversifizierter C‐Alkylglykoside, in einem einzigen Schritt, noch selten. Im Gegensatz dazu berichten wir hier über eine Ruthenium (II)‐katalysierte Domino‐meta‐C−H‐Ethylglykosylierung, welche die Herstellung anspruchsvoller meta‐C‐Alkylglykoside ermöglicht. Unsere Ruthenium (II)‐Katalyse zeichnete sich durch milde Reaktionsbedingungen, ausschließlicher meta‐Selektivität und einer hohen anomeren Selektivität aus. Darüber hinaus ermöglichte die Ruthenium (II)‐katalysierte Domino‐meta‐C−H‐Glykosylierung die Synthese vielseitiger 1,2‐trans‐C‐Alkylglykoside mit kommerziell erhältlichen Vinylarenen, Acrylaten und leicht zugänglichen Glykosylbromiden.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Domino‐ meta ‐C−H‐Ethylglykosylierung durch Ruthenium (II/III)‐Katalyse: Modularer Aufbau von meta ‐ C ‐Alkylglykosiden ; day:07 ; month:04 ; year:2023 ; extent:7
Angewandte Chemie ; (07.04.2023) (gesamt 7)

Urheber
Wu, Jun
Wei, Wen
Pöhlmann, Julia
Purushothaman, Rajeshwaran
Ackermann, Lutz

DOI
10.1002/ange.202219319
URN
urn:nbn:de:101:1-2023040715114504097382
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
14.08.2025, 11:00 MESZ

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Beteiligte

  • Wu, Jun
  • Wei, Wen
  • Pöhlmann, Julia
  • Purushothaman, Rajeshwaran
  • Ackermann, Lutz

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