Donor- and acceptor-functionalized dibenzo[a,e]pentalenes modulation of the electronic band gap
Abstract: Dibenzo[a,e]pentalene (DBP) is a low-bandgap organic semiconductor. A versatile synthetic route to DBPs substituted with aryl or alkyl groups in the 5,10-positions and electron-donating or -accepting functionalities in the 2,7-positions is described. Six donor- or acceptor-functionalized DBP derivatives were synthesized that show amphoteric redox behavior and band gaps around 2 eV. Through choice of the 2,7-substituents, the HOMO/LUMO energy levels and band gaps can be adjusted within a range of up to 0.6 eV. In the solid state, the DBP derivatives assume herringbone-type packing structures
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Englisch
- Anmerkungen
-
Organic chemistry frontiers. 2017, DOI 10.1039/C6QO00487C, issn: 2052-4129
IN COPYRIGHT http://rightsstatements.org/page/InC/1.0 rs
- Klassifikation
-
Chemie
- Ereignis
-
Veröffentlichung
- (wo)
-
Freiburg
- (wer)
-
Universität
- (wann)
-
2017
- Urheber
- Beteiligte Personen und Organisationen
-
Fakultät für Chemie und Pharmazie
Institut für Organische Chemie
Albert-Ludwigs-Universität Freiburg
- DOI
-
10.1039/c6qo00487c
- URN
-
urn:nbn:de:bsz:25-freidok-118149
- Rechteinformation
-
Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
14.08.2025, 10:48 MESZ
Datenpartner
Dieses Objekt wird bereitgestellt von:
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Beteiligte
- Wilbuer, Jennifer
- Grenz, David
- Schnakenburg, Gregor
- Esser, Birgit
- Fakultät für Chemie und Pharmazie
- Institut für Organische Chemie
- Albert-Ludwigs-Universität Freiburg
- Universität
Entstanden
- 2017
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