Cooperative Chiral Lewis Base/Palladium‐Catalyzed Asymmetric Syntheses of Methylene‐Containing δ‐Lactams

Abstract: We herein report a two‐step approach for the enantioselective synthesis of novel chiral δ‐lactams. By using a cooperative chiral ITU/achiral Pd‐catalyst system, this protocol proceeds via an asymmetric α‐allylation of activated aryl esters first, followed by an acid‐mediated lactam formation. A variety of differently substituted products could be obtained with usually high levels of enantioselectivities and in reasonable yields (16 examples, up to 98: 2 er and 73 % yield over two steps). In addition, further utilizations of the products via transformations of the exocyclic double bond were successfully carried out as well.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Cooperative Chiral Lewis Base/Palladium‐Catalyzed Asymmetric Syntheses of Methylene‐Containing δ‐Lactams ; day:09 ; month:11 ; year:2023 ; extent:6
European journal of organic chemistry ; (09.11.2023) (gesamt 6)

Urheber
Zebrowski, Paul
Monkowius, Uwe
Waser, Mario

DOI
10.1002/ejoc.202300982
URN
urn:nbn:de:101:1-2023111014050829473150
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
14.08.2025, 10:50 MESZ

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