Synthese komplexer thiazolinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung N ‐thioacylierter Mercaptoethylaminderivate

Abstract: In diesem Bericht beschreiben wir eine milde, effiziente und epimerisierungsfreie Methode für die Synthese 2‐thiazolin‐ und 5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung entsprechender N‐thioacylierter 2‐Mercaptoethylamin‐ oder 3‐Mercaptopropylaminderivate. Die beschriebene Reaktion wird durch eine Änderung des pH‐Wertes ausgelöst, kann in wässrigen Lösungen und bei Raumtemperatur durchgeführt werden und führt in hervorragenden bis quantitativen Ausbeuten zu komplexen Thiazolin‐ und Dihydrothiazinderivaten. Die neue Methode kam erfolgreich bei der Totalsynthese des marinen Naturstoffes Mollamid F zum Einsatz, was eine Revision seiner Stereochemie zur Folge hatte.

Object Details

• Location: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Extent: Online-Ressource
• Language: Englisch

References and Relationships

• Bibliographic citation: Synthese komplexer thiazolinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung N ‐thioacylierter Mercaptoethylaminderivate ; day:11 ; month:05 ; year:2023 ; extent:7 ; Angewandte Chemie ; (11.05.2023) (gesamt 7)

Contributors, Places and Time

• Creator: Meleshin, Marat ; Koch, Lukas ; Wiedemann, Christoph ; Schutkowski, Mike

Further information

• DOI: 10.1002/ange.202301543
• URN: urn:nbn:de:101:1-2023051215060405206991
• Rights: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Last update: 14.08.2025, 10:51 AM CEST