Synthese komplexer thiazolinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung N ‐thioacylierter Mercaptoethylaminderivate

Abstract: In diesem Bericht beschreiben wir eine milde, effiziente und epimerisierungsfreie Methode für die Synthese 2‐thiazolin‐ und 5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiazinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung entsprechender N‐thioacylierter 2‐Mercaptoethylamin‐ oder 3‐Mercaptopropylaminderivate. Die beschriebene Reaktion wird durch eine Änderung des pH‐Wertes ausgelöst, kann in wässrigen Lösungen und bei Raumtemperatur durchgeführt werden und führt in hervorragenden bis quantitativen Ausbeuten zu komplexen Thiazolin‐ und Dihydrothiazinderivaten. Die neue Methode kam erfolgreich bei der Totalsynthese des marinen Naturstoffes Mollamid F zum Einsatz, was eine Revision seiner Stereochemie zur Folge hatte.

Angaben zum Objekt

• Standort: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Umfang: Online-Ressource
• Sprache: Englisch

Verweise und Beziehungen

• Erschienen in: Synthese komplexer thiazolinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung N ‐thioacylierter Mercaptoethylaminderivate ; day:11 ; month:05 ; year:2023 ; extent:7 ; Angewandte Chemie ; (11.05.2023) (gesamt 7)

Beteiligte, Orts- und Zeitangaben

• Urheber: Meleshin, Marat ; Koch, Lukas ; Wiedemann, Christoph ; Schutkowski, Mike

Weitere Informationen

• DOI: 10.1002/ange.202301543
• URN: urn:nbn:de:101:1-2023051215060405206991
• Rechteinformation: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Letzte Aktualisierung: 14.08.2025, 10:51 MESZ