Yttrium‐Catalyzed Intermolecular Anti‐Markovnikov Hydroamination and Sequential Intermolecular Hydroamination/Endocyclization of Vinylsilanes

Abstract: The intermolecular anti‐Markovnikov hydroamination of vinylsilanes was achieved utilizing five silyl‐substituted ortho‐terphenoxide yttrium complexes. The highest activity was observed for the most sterically encumbered triphenylsilyl‐substituted complex. Excellent activity and complete anti‐Markonikov selectivity were obtained for a variety of benzylic and aliphatic primary and secondary amines. Interestingly, the reaction with 2‐picolylamine produced the hydroaminoalkylation product rather than the hydroamination product. Reaction of dimethyldivinylsilane resulted in a range of 1,4‐azasilinanes via sequential hydroamination/endocyclization in good yields.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Yttrium‐Catalyzed Intermolecular Anti‐Markovnikov Hydroamination and Sequential Intermolecular Hydroamination/Endocyclization of Vinylsilanes ; day:14 ; month:11 ; year:2023 ; extent:11
Advanced synthesis & catalysis ; (14.11.2023) (gesamt 11)

Urheber
Polak, Lara H.
Soltys, John B.
Hultzsch, Kai Carsten

DOI
10.1002/adsc.202300862
URN
urn:nbn:de:101:1-2023111514264499415671
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
14.08.2025, 11:01 MESZ

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