Arylboration of Enecarbamates for the Synthesis of Borylated Saturated N‐Heterocycles

Abstract: Two catalytic systems have been developed for the arylboration of endocyclic enecarbamates to deliver synthetically versatile borylated saturated N‐heterocycles in good regio‐ and diastereoselectivities. A Cu/Pd dual catalytic reaction enables the synthesis of borylated, α‐arylated azetidines, while a Ni‐catalysed arylboration reaction efficiently functionalizes 5‐, 6‐, and 7‐membered enecarbamates. In the case of the Cu/Pd‐system, a remarkable additive effect was identified that allowed for broader scope. The products are synthetically useful, as demonstrated by manipulations of the boronic ester to access biologically active compounds.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Arylboration of Enecarbamates for the Synthesis of Borylated Saturated N‐Heterocycles ; day:17 ; month:10 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie ; (17.10.2022) (gesamt 1)

Urheber
Trammel, Grace L.
Kannangara, Prashansa B.
Vasko, Dmytro
Datsenko, Oleksandr
Mykhailiuk, Pavel
Brown, M. Kevin

DOI
10.1002/ange.202212117
URN
urn:nbn:de:101:1-2022101815040344827641
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:23 MESZ

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Beteiligte

  • Trammel, Grace L.
  • Kannangara, Prashansa B.
  • Vasko, Dmytro
  • Datsenko, Oleksandr
  • Mykhailiuk, Pavel
  • Brown, M. Kevin

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