Transition‐Metal‐Free Alkylation of N‐Heterocycles with Nitriles via Heteroarylphosphonium Intermediates

Abstract: Heteroarylphosphonium salts are easily accessible, versatile intermediates in functionalization of N‐heterocycles. Direct C−C bond formation by net substitution of the phosphine has so far required transition metal catalysts, the use of strongly basic reagents or redox catalysis. Here we describe a C−C bond formation in direct reactions of benzothiazol‐2‐yl‐phosphonium and pyridin‐4‐yl‐phosphonium salts and nitrile anions which, together with the direct synthesis of phosphonium salts from benzothiazoles and pyridines, constitutes an efficient and simple two‐step protocol for C−H functionalization of these heterocycles under mild conditions.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Transition‐Metal‐Free Alkylation of N‐Heterocycles with Nitriles via Heteroarylphosphonium Intermediates ; day:22 ; month:02 ; year:2024 ; extent:6
European journal of organic chemistry ; (22.02.2024) (gesamt 6)

Urheber
Schömberg, Fritz
Perić, Milica
Vilotijević, Ivan

DOI
10.1002/ejoc.202301233
URN
urn:nbn:de:101:1-2024022314153723005278
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
14.08.2025, 10:47 MESZ

Datenpartner

Dieses Objekt wird bereitgestellt von:
Deutsche Nationalbibliothek. Bei Fragen zum Objekt wenden Sie sich bitte an den Datenpartner.

Beteiligte

Ähnliche Objekte (12)