NHC Catalysis for Umpolung Pyridinium Alkylation via Deoxy‐Breslow Intermediates

Abstract: Umpolung N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis of non‐aldehyde substrates offers new pathways for C−C bond formation, but has proven challenging to develop in terms of viable substrate classes. Here, we demonstrate that pyridinium ions can undergo NHC addition and subsequent intramolecular C−C bond formation through a deoxy‐Breslow intermediate. The alkylation demonstrates, for the first time, that deoxy‐Breslow intermediates are viable for catalytic umpolung of areniums.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
NHC Catalysis for Umpolung Pyridinium Alkylation via Deoxy‐Breslow Intermediates ; day:18 ; month:02 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie ; (18.02.2022) (gesamt 1)

Urheber
Wu, Terence
Tatton, Matthew R.
Greaney, Michael F.

DOI
10.1002/ange.202117524
URN
urn:nbn:de:101:1-2022021814125700470909
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:30 MESZ

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Beteiligte

  • Wu, Terence
  • Tatton, Matthew R.
  • Greaney, Michael F.

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