Vinyl Cation Stabilization by Silicon Enables a Formal Metal‐Free α‐Arylation of Alkyl Ketones

Abstract: The ability of silicon to stabilize vinyl cationic species leads to a redox arylation of alkynes whereby the stringent limitations of reactivity and regioselectivity of alkyl‐substituted alkynes are lifted. This allows the synthesis of a range of α‐silyl‐α′‐arylketones under mild conditions in good to excellent yields and with high functional group tolerance, whereby the silicon moiety in the final products can either be removed for a formal acetone monoarylation transform, or capitalized upon for subsequent electrophilic substitutions at either side of the carbonyl group.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Vinyl Cation Stabilization by Silicon Enables a Formal Metal‐Free α‐Arylation of Alkyl Ketones ; volume:58 ; number:48 ; year:2019 ; pages:17303-17306 ; extent:4
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 58, Heft 48 (2019), 17303-17306 (gesamt 4)

Urheber
Pons, Amandine
Michalland, Jean
Zawodny, Wojciech
Chen, Yong
Tona, Veronica
Maulide, Nuno

DOI
10.1002/anie.201909381
URN
urn:nbn:de:101:1-2022080611171111523927
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:29 MESZ

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Beteiligte

  • Pons, Amandine
  • Michalland, Jean
  • Zawodny, Wojciech
  • Chen, Yong
  • Tona, Veronica
  • Maulide, Nuno

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