In situ Quenchreaktionen von enantiomerenangereicherten sekundären Alkyllithiumreagenzien im Kolben und im kontinuierlichen Durchfluss mittels eines I/Li‐Austausch

Abstract: Wir berichten über ein praktisches In situ Quenchverfahren (ISQ), bei dem chirale sekundäre Alkyllithiumverbindungen aus sekundären Alkyliodiden (einschließlich funktionalisierter Iodide, die einen Ester oder ein Nitril tragen) in Gegenwart verschiedener Elektrophile wie Aldehyde, Ketone, Weinreb‐Amide, Isocyanate, Disulfide oder Boronate erzeugt werden. Diese ISQ‐Reaktion ermöglichte die Herstellung eines breiten Spektrums optisch angereicherter Ketone, Alkohole, Amide, Sulfide und Boronsäureester mit typischerweise 90–98 % ee. Bemerkenswert ist, dass diese Reaktionen bei −78 °C oder −40 °C im Kolben durchgeführt werden konnten. Ein kontinuierlicher Durchflussapparat erlaubte Reaktionstemperaturen zwischen −20 °C und 0 °C und ermöglichte eine Hochskalierung auf das 40‐fache ohne weitere Optimierung.

Angaben zum Objekt

• Standort: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Umfang: Online-Ressource
• Sprache: Englisch

Verweise und Beziehungen

• Erschienen in: In situ Quenchreaktionen von enantiomerenangereicherten sekundären Alkyllithiumreagenzien im Kolben und im kontinuierlichen Durchfluss mittels eines I/Li‐Austausch ; day:30 ; month:11 ; year:2022 ; extent:1 ; Angewandte Chemie ; (30.11.2022) (gesamt 1)

Beteiligte, Orts- und Zeitangaben

• Urheber: Kremsmair, Alexander ; Wilke, Henrik R. ; Harenberg, Johannes H. ; Bissinger, Benjamin R. G. ; Simon, Matthias M. ; Alandini, Nurtalya ; Knochel, Paul

Weitere Informationen

• DOI: 10.1002/ange.202214377
• URN: urn:nbn:de:101:1-2022120114165503540112
• Rechteinformation: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Letzte Aktualisierung: 15.08.2025, 07:21 MESZ