Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen

Abstract: Trotz der Bedeutung von Kreuzkupplungsreaktionen, bei denen C−N‐Bindungen gebildet werden, stellen aminative Kupplungsansätze, bei denen zwei Fragmente direkt am Heteroatom verknüpft werden, eine selten genutzte retrosynthetische Strategie für den molekularen Aufbau dar. In diesem Artikel berichten wir über das Design, die Synthese und die Implementierung eines anomeren Amid‐Reagenzes, welches in der Lage ist, aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungsreaktionen in hoher Regioselektivität zu ermöglichen. Diese Transformation entspricht einer Abfolge von katalysatorfreier 1,2‐Chloraminierung, N‐Entschützung und formalem Nitrentransfer in einem einzigen Reaktionsgefäß. Die Einfachheit sowohl des Protokolls als auch der benötigten Bausteine machte die Nutzung von Hochdurchsatzscreening (engl. HTE) attraktiv, um schnell und effizient einen großen Bereich des chemischen Raums zu erkunden und die Grenzen der Reaktivität aufzuzeigen. Zusätzlich wurde die Substratbreite auf größerem Maßstab erkundet. Darüber hinaus zeigen alternative Reaktivitätsmodi der funktionalisierten Zwischenprodukte, welche durch dieses Protokoll geliefert werden, die divergente Natur dieser aminativen Kupplungsstrategie auf.

Angaben zum Objekt

• Standort: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Umfang: Online-Ressource
• Sprache: Deutsch

Verweise und Beziehungen

• Erschienen in: Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen ; day:08 ; month:12 ; year:2024 ; extent:8 ; Angewandte Chemie ; (08.12.2024) (gesamt 8)

Beteiligte, Orts- und Zeitangaben

• Urheber: Stein, Colin ; Tyler, Jasper L. ; Wiener, Julius ; Boser, Florian ; Daniliuc, Constantin Gabriel ; Glorius, Frank

Weitere Informationen

• DOI: 10.1002/ange.202418141
• URN: urn:nbn:de:101:1-2412091409172.112927730174
• Rechteinformation: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Letzte Aktualisierung: 15.08.2025, 07:33 MESZ