Asymmetric Enzymatic Hydration of Unactivated, Aliphatic Alkenes

Abstract: The direct enantioselective addition of water to unactivated alkenes could simplify the synthesis of chiral alcohols and solve a long‐standing challenge in catalysis. Here we report that an engineered fatty acid hydratase can catalyze the asymmetric hydration of various terminal and internal alkenes. In the presence of a carboxylic acid decoy molecule for activation of the oleate hydratase from E. meningoseptica, asymmetric hydration of unactivated alkenes was achieved with up to 93 % conversion, excellent selectivity (>99 % ee, >95 % regioselectivity), and on a preparative scale.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Asymmetric Enzymatic Hydration of Unactivated, Aliphatic Alkenes ; volume:131 ; number:1 ; year:2019 ; pages:179-183 ; extent:5
Angewandte Chemie ; 131, Heft 1 (2019), 179-183 (gesamt 5)

Urheber
Demming, Rebecca M.
Hammer, Stephan C.
Nestl, Bettina M.
Gergel, Sebastian
Fademrecht, Silvia
Pleiss, Jürgen
Hauer, Bernhard

DOI
10.1002/ange.201810005
URN
urn:nbn:de:101:1-2022070712202262890874
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:39 MESZ

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