Enamine Synthesis via Regiocontrolled 6‐ endo ‐ dig and 5‐ exo ‐ dig Tethered Carboamination of Propargylic Alcohols

Abstract: Enamines are versatile building blocks for the synthesis of biologically active compounds. Nevertheless, only a limited number of strategies have been reported for preparing trisubstituted enamines in a regio‐ and stereoselective manner. Herein, we report a regiocontrolled 6‐endo and 5‐exo tethered carboamination of propargylic alcohols for the synthesis of trisubstituted enamines. High regioselectivity was achieved through fine‐tuning of the amine protecting group during the Pd‐catalyzed carboamination. The introduced trifluoromethylated tether enables further stereoselective functionalizations, such as hydrogenation and fluorination.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Enamine Synthesis via Regiocontrolled 6‐ endo ‐ dig and 5‐ exo ‐ dig Tethered Carboamination of Propargylic Alcohols ; day:24 ; month:10 ; year:2024 ; extent:7
Angewandte Chemie ; (24.10.2024) (gesamt 7)

Urheber
Solé‐Àvila, Helena
Puriņš, Mikus
Eichenberger, Lucas
Waser, Jerome

DOI
10.1002/ange.202411383
URN
urn:nbn:de:101:1-2410251441155.459391983915
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:36 MESZ

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Beteiligte

  • Solé‐Àvila, Helena
  • Puriņš, Mikus
  • Eichenberger, Lucas
  • Waser, Jerome

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