Chemo‐Enzymatic Synthesis of Pyrazines and Pyrroles

Abstract: Herein we report the biocatalytic synthesis of substituted pyrazines and pyrroles using a transaminase (ATA) to mediate the key amination step of the ketone precursors. Treatment of α‐diketones with ATA‐113 in the presence of a suitable amine donor yielded the corresponding α‐amino ketones which underwent oxidative dimerization to the pyrazines. Selective amination of α‐diketones in the presence of β‐keto esters afforded substituted pyrroles in a biocatalytic equivalent of the classical Knorr pyrrole synthesis. Finally we have shown that pyrroles can be prepared by internal amine transfer catalyzed by a transaminase in which no external amine donor is required.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Chemo‐Enzymatic Synthesis of Pyrazines and Pyrroles ; volume:57 ; number:51 ; year:2018 ; pages:16760-16763 ; extent:4
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 57, Heft 51 (2018), 16760-16763 (gesamt 4)

Urheber
Xu, Jin
Green, Anthony P.
Turner, Nicholas J.

DOI
10.1002/anie.201810555
URN
urn:nbn:de:101:1-2022090305431355346712
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:26 MESZ

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