On‐Surface Debromination of 2,3‐Bis (dibromomethyl)‐ and 2,3‐Bis (bromomethyl) naphthalene: Dimerization or Polymerization?
Abstract: We describe the on‐surface dehalogenative homocoupling of benzylic bromides, namely bis‐bromomethyl‐ and bis‐gem‐(dibromomethyl) naphthalene as a potential route to either hydrocarbon dimers or conjugated polymers on Au (111). While bis‐gem‐(dibromomethyl) naphthalene affords different dimers with naphthocyclobutadiene as the key intermediate, bis‐bromomethyl naphthalene furnishes a poly (o‐naphthylene vinylidene) as a non‐conjugated polymer which undergoes dehydrogenation toward its conjugated derivative poly (o‐naphthylene vinylene) upon mild annealing. A combination of scanning tunneling microscopy, non‐contact atomic force microscopy and density functional theory calculations provides deep insights into the prevailing mechanisms.
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Englisch
- Erschienen in
-
On‐Surface Debromination of 2,3‐Bis (dibromomethyl)‐ and 2,3‐Bis (bromomethyl) naphthalene: Dimerization or Polymerization? ; day:08 ; month:06 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie ; (08.06.2022) (gesamt 1)
- Urheber
-
Tang, Yanning
Ejlli, Barbara
Niu, Kaifeng
Li, Xuechao
Hao, Zhengming
Xu, Chaojie
Zhang, Haiming
Rominger, Frank
Freudenberg, Jan
Bunz, Uwe H. F.
Muellen, Klaus
Chi, Lifeng
- DOI
-
10.1002/ange.202204123
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2022060815170210547673
- Rechteinformation
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
15.08.2025, 07:36 MESZ
Datenpartner
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Beteiligte
- Tang, Yanning
- Ejlli, Barbara
- Niu, Kaifeng
- Li, Xuechao
- Hao, Zhengming
- Xu, Chaojie
- Zhang, Haiming
- Rominger, Frank
- Freudenberg, Jan
- Bunz, Uwe H. F.
- Muellen, Klaus
- Chi, Lifeng
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