Effiziente chemoenzymatische Synthese von Dihydroartemisinaldehyd

Abstract: Artemisinin aus der Pflanze Artemisia annua ist das wirkungsvollste Arzneimittel zur Behandlung von Malaria. Die Sesquiterpen‐Cyclase Amorphadien‐Synthase, ein Cytochrom‐abhängiges CYP450 und eine Aldehyd‐Reduktase wandeln in der Pflanze Farnesyl‐Diphosphat (FDP) in Dihydroartemisinaldehyd (DHAAl) um, welches ein Schlüsselzwischenprodukt in der Biosynthese von Artemisinin und eine halbsynthetische Vorstufe in der chemischen Synthese des Arzneimittels ist. Hier berichten wir über einen chemoenzymatischen Prozess, der in der Lage ist, DHAAl nur mithilfe der Sesquiterpen‐Synthase aus einem gezielt synthetisierten, hydroxylierten FDP‐Derivat herzustellen. Dieser Prozess, der die natürliche Sequenz aus Cyclisierung von FDP und Oxidation des Kohlenwasserstoffs umkehrt, stellt eine wesentliche Verbesserung der DHAAl‐Synthese dar und zeigt das Potenzial neuer Substrate in der Terpen‐Synthase‐katalysierten Synthese hochwertiger Naturstoffe auf.

Angaben zum Objekt

• Standort: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Umfang: Online-Ressource
• Sprache: Englisch

Verweise und Beziehungen

• Erschienen in: Effiziente chemoenzymatische Synthese von Dihydroartemisinaldehyd ; volume:129 ; number:15 ; year:2017 ; pages:4411-4415 ; extent:5 ; Angewandte Chemie ; 129, Heft 15 (2017), 4411-4415 (gesamt 5)

Beteiligte, Orts- und Zeitangaben

• Urheber: Demiray, Melodi ; Tang, Xiaoping ; Wirth, Thomas ; Faraldos, Juan A. ; Allemann, Rudolf K.

Weitere Informationen

• DOI: 10.1002/ange.201609557
• URN: urn:nbn:de:101:1-2022092106541537654380
• Rechteinformation: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Letzte Aktualisierung: 15.08.2025, 07:21 MESZ