Triarylborane‐Catalyzed Alkenylation Reactions of Aryl Esters with Diazo Compounds

Abstract: Herein we report a facile, mild reaction protocol to form carbon–carbon bonds in the absence of transition metal catalysts. We demonstrate the metal‐free alkenylation reactions of aryl esters with α‐diazoesters to give highly functionalized enyne products. Catalytic amounts of tris (pentafluorophenyl) borane (10–20 mol %) are employed to afford the C=C coupled products (31 examples) in good to excellent yields (36–87 %). DFT studies were used to elucidate the mechanism for this alkenylation reaction.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Triarylborane‐Catalyzed Alkenylation Reactions of Aryl Esters with Diazo Compounds ; volume:59 ; number:36 ; year:2020 ; pages:15492-15496 ; extent:5
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 59, Heft 36 (2020), 15492-15496 (gesamt 5)

Urheber
Dasgupta, Ayan
Stefkova, Katarína
Babaahmadi, Rasool
Gierlichs, Lukas
Ariafard, Alireza
Melen, Rebecca L.

DOI
10.1002/anie.202007176
URN
urn:nbn:de:101:1-2022061312463763318783
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:32 MESZ

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Beteiligte

  • Dasgupta, Ayan
  • Stefkova, Katarína
  • Babaahmadi, Rasool
  • Gierlichs, Lukas
  • Ariafard, Alireza
  • Melen, Rebecca L.

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