Silicon Catalyzed C−O Bond Ring Closing Metathesis of Polyethers

Abstract: The Lewis superacid bis (perchlorocatecholato) silane catalyzes C−O bond metathesis of alkyl ethers with an efficiency outperforming all earlier reported systems. Chemoselective ring contractions of macrocyclic crown ethers enable substrate‐specific transformations, and an unprecedented ring‐closing metathesis of polyethylene glycols allows polymer‐selective degradation. Quantum chemical computations scrutinize a high Lewis acidity paired with a simultaneous low propensity for polydentate substrate binding as critical for successful catalysis. Based on these mechanistic insights, a second‐generation class of silicon Lewis superacid with enhanced efficacy is identified and demonstrated.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Silicon Catalyzed C−O Bond Ring Closing Metathesis of Polyethers ; day:05 ; month:10 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; (05.10.2022) (gesamt 1)

Urheber

DOI
10.1002/anie.202210132
URN
urn:nbn:de:101:1-2022100615120161013764
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:35 MESZ

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