Biokompatible und selektive Generierung bizyklischer Peptide **

Abstract: Bizyklische Peptide sind aufgrund ihrer überragenden Eigenschaften für die Arzneimittelforschung von hoher Bedeutung. Ihre chemische Darstellung ist jedoch kompliziert und zudem häufig weder biokompatibel noch orthogonal zu allen kanonischen Aminosäuren. Die selektive Reaktion zwischen 1,2‐Aminothiolen und 2,6‐Dicyanpyridin ermöglicht die Synthese komplexer, bizyklischer Peptide in hoher Ausbeute. Mit Hilfe der etablierten Festphasenpeptidsynthese kann dieser Prozess vollständig automatisiert werden. Die Bizyklisierung ist katalysatorfrei und erfolgt bei physiologischem pH‐Wert in Wasser binnen Minuten. Verschiedene Bindeglieder ermöglichen die Herstellung maßgeschneiderter bizyklischer Peptide, die Vorzüge wie Plasmastabilität, strukturelle Vororganisation und hohe Zielstrukturaffinität aufweisen. Dies veranschaulichen wir anhand eines bizyklischen Hemmstoffs der Zikavirus‐Protease, sowie mit Hilfe bizyklischer Versionen des α‐helikalen, antimikrobiellen Peptids Aurein 1.2.

Object Details

• Location: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Extent: Online-Ressource
• Language: Englisch

References and Relationships

• Bibliographic citation: Biokompatible und selektive Generierung bizyklischer Peptide ** ; day:25 ; month:08 ; year:2022 ; extent:1 ; Angewandte Chemie ; (25.08.2022) (gesamt 1)

Contributors, Places and Time

• Creator: Ullrich, Sven ; George, Josemon ; Coram, Alexandra E. ; Morewood, Richard ; Nitsche, Christoph

Further information

• DOI: 10.1002/ange.202208400
• URN: urn:nbn:de:101:1-2022082515202361942930
• Rights: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Last update: 15.08.2025, 7:32 AM CEST