Synthese von gem ‐Difluorolefinen durch C‐H‐Funktionalisierung und β‐Fluorideliminierungsreaktionen

Abstract: In diesem Artikel berichten wir über die palladiumkatalysierte Reaktion von Indolen mit fluorierten Diazoalkanen. Dieser Ansatz bietet nun erstmalig eine einfache Methode für die effiziente Synthese von gem‐Difluorolefinen unter milden Reaktionsbedingungen mit fluorierten Diazoalkane. Diese reagieren mit N‐alkylierten Indolen in einer C‐H‐Funktionalisierung gefolgt von einer β‐Fluorideliminierungsreaktion. Die entsprechenden Cyclopropanierungsprodukte werden erhalten, wenn in dieser Reaktion N‐arylierte Indole eingesetzt werden. In mechanistischen Studien können wir zeigen, dass eine β‐Fluorideliminierung einen zentralen Reaktionsschritt darstellt. Diese Methode ist damit ein neuartiges Konzept, das den einfachen und direkten Transfer einer 1‐Aryl‐(2,2‐difluorvinyl)‐Gruppe für die Synthese von gem‐Difluorolefinen ermöglicht.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Englisch

Bibliographic citation
Synthese von gem ‐Difluorolefinen durch C‐H‐Funktionalisierung und β‐Fluorideliminierungsreaktionen ; volume:132 ; number:14 ; year:2020 ; pages:5620-5624 ; extent:5
Angewandte Chemie ; 132, Heft 14 (2020), 5620-5624 (gesamt 5)

Creator
Yang, Zhen
Möller, Mieke
Koenigs, Rene M.

DOI
10.1002/ange.201915500
URN
urn:nbn:de:101:1-2022052912460659970697
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:28 AM CEST

Data provider

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