Sterically Demanding Oxidative Amidation of α‐Substituted Malononitriles with Amines Using O 2

Abstract: An efficient amidation method between readily available 1,1‐dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical formation of α‐peroxy malononitrile species, which can cyclize to dioxiranes that can monooxygenate malononitrile α‐carbanions to afford activated acyl cyanides capable of reacting with amine nucleophiles.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Sterically Demanding Oxidative Amidation of α‐Substituted Malononitriles with Amines Using O 2 ; volume:55 ; number:31 ; year:2016 ; pages:9060-9064 ; extent:5
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 55, Heft 31 (2016), 9060-9064 (gesamt 5)

Urheber
Li, Jing
Lear, Martin J.
Hayashi, Yujiro

DOI
10.1002/anie.201603399
URN
urn:nbn:de:101:1-2022110105350008579148
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:32 MESZ

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Beteiligte

  • Li, Jing
  • Lear, Martin J.
  • Hayashi, Yujiro

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