Brook Rearrangement as Trigger for Dearomatization Reaction: Synthesis of Non‐Aromatic N ‐Heterocycles **

Abstract: The [1,2]‐Brook rearrangement stands as a potent technique for constructing complex molecules. In this study, we showcase its power in the dearomatization of aromatic N‐heterocycles. Through a concise four‐step process that integrates lithiation, nucleophilic addition, Brook rearrangement and dearomatization reaction, we demonstrate a versatile strategy for generating diverse non‐aromatic N‐heterocycles which exhibit ambident reactivities. Various acyl silanes, halo‐pyridines, and quinolines have been explored within this context. The synthetic utility of this methodology is demonstrated through the construction of complex architectures.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Brook Rearrangement as Trigger for Dearomatization Reaction: Synthesis of Non‐Aromatic N ‐Heterocycles ** ; day:21 ; month:11 ; year:2023 ; extent:6
Chemistry - a European journal ; (21.11.2023) (gesamt 6)

Urheber
Mondal, Rajarshi
Agbaria, Mohamed
Cohen, Orit
Nairoukh, Zackaria

DOI
10.1002/chem.202303588
URN
urn:nbn:de:101:1-2023112214024592283721
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:24 MESZ

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