Rhodium‐katalysierte Anti‐Markovnikov Hydroiodierung von Terminalen Alkinen **

Abstract: Wir beschreiben eine Rhodium‐katalysierte anti‐Markovnikov Hydroiodierung von terminalen aromatischen und aliphatischen Alkinen. Je nach Wahl des Liganden und Substrats werden entweder (E)‐ oder (Z)‐konfigurierte Alkenyliodide mit hoher bis ausschließlicher Isomerenreinheit erhalten. Die Reaktion weist ein breites Substratspektrum und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auf, wobei leicht zugängliche oder kommerziell erhältliche aliphatische Iodide als HI‐Äquivalent via einem Shuttle‐Prozess verwendet werden. Die synthetisierten Vinyliodide wurden in mehreren Reaktionen zur Bildung von C−C und C−Heteroatom Bindungen unter vollständiger Beibehaltung der Stereoselektivität eingesetzt. Mit der entwickelten Methode konnte die Totalsynthese einer marinen cis‐Fettsäure deutlich verkürzt werden. Zusätzlich konnten mithilfe von Deuterium‐Markierungsexperimenten und stöchiometrischen Reaktionen erste Informationen über einen möglichen Reaktionsmechanismus erhalten werden.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Rhodium‐katalysierte Anti‐Markovnikov Hydroiodierung von Terminalen Alkinen ** ; day:20 ; month:12 ; year:2022 ; extent:9
Angewandte Chemie ; (20.12.2022) (gesamt 9)

Urheber
Boehm, Philip
Kehl, Niklas
Morandi, Bill

DOI
10.1002/ange.202214071
URN
urn:nbn:de:101:1-2022122114142413268641
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:21 MESZ

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