Kaskadenreaktionen von aryl‐substituierten terminalen Alkinen unter Beteiligung von in situ erzeugten α‐Imino‐Goldcarbenen
Abstract: Wir berichten über eine effiziente, hochselektive und divergente Synthesemethode zur Herstellung von 2‐substituierten Indolen und aryl‐anellierten Carbazolen über die intermolekulare Erzeugung von α‐Imino‐Goldcarbenen aus terminalen Alkinen oder Diinen in Kombination mit Sulfiliminen. Wichtig ist, dass die Tandemreaktion durch eine intermolekulare Goldcarbenbildung/C−H‐ Anellierung, gefolgt von der Aktivierung eines zweiten Alkins, die zu einer 6‐endo‐dig‐Zyklisierung führt, abläuft, was sich deutlich von früheren Ansätzen der dualen Aktivierung oder 1,6‐Carbenverschiebung für Diin‐Systeme unterscheidet. Im Falle von ortho‐Alkinylanilin als Ausgangsmaterial wurde eine unerwartete regioselektive Bildung der Indolkomponente über den intermolekularen Weg anstelle einer intramolekularen Hydroaminierung entdeckt. Diese Reaktivität ebnete den Weg für eine Eintopfsynthese des 11H‐Indolo‐[3,2‐c]‐Chinolin‐Gerüsts, indem das gebildete Aminoindol für eine anschließende Pictet–Spengler‐Reaktion mit Aldehyden genutzt wurde. Die photophysikalischen Eigenschaften der Carbazole zeigten eine gute violett‐blaue Emission mit Quantenausbeuten von bis zu 40 %.
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Englisch
- Erschienen in
-
Kaskadenreaktionen von aryl‐substituierten terminalen Alkinen unter Beteiligung von in situ erzeugten α‐Imino‐Goldcarbenen ; day:21 ; month:12 ; year:2023 ; extent:8
Angewandte Chemie ; (21.12.2023) (gesamt 8)
- Urheber
-
Sun, Qiaoying
Hüßler, Christopher
Kahle, Justin
Mackenroth, Alexandra V.
Rudolph, Matthias
Krämer, Petra
Oeser, Thomas
Hashmi, A. Stephen K.
- DOI
-
10.1002/ange.202313738
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2023122214132931050459
- Rechteinformation
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
15.08.2025, 07:31 MESZ
Datenpartner
Deutsche Nationalbibliothek. Bei Fragen zum Objekt wenden Sie sich bitte an den Datenpartner.
Beteiligte
- Sun, Qiaoying
- Hüßler, Christopher
- Kahle, Justin
- Mackenroth, Alexandra V.
- Rudolph, Matthias
- Krämer, Petra
- Oeser, Thomas
- Hashmi, A. Stephen K.
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