Synthetisch biologisch getriebene Biosynthese von unnatürlichen Tropolon‐Sesquiterpenoiden

Abstract: Tropolon‐Sesquiterpenoide (TS) sind eine faszinierende Familie biologisch aktiver pilzlicher Meroterpenoide, die durch eine einzigartige intermolekulare Hetero‐Diels‐Alder (hDA)‐Reaktion zwischen Humulen und Tropolonen entstehen. Hier berichten wir über die kombinatorische Biosynthese einer Reihe beispielloser Analoga von Pycnidione 1 und Xenovulene A 2. In einem systematischen auf synthetischer Biologie basierendem Ansatz haben wir Gene aus drei Biosynthesegenclustern (Pycnidione 1, Xenovulene A 2 und Eupenifeldin 3) im pilzlichen Wirt Aspergillus oryzae NSAR1 rekombiniert. Das rationale Design der rekonstituierten Biosynthesewege ermöglichte die Kontrolle über die Anzahl der stattfindenden hDA‐Reaktionen, die chemische Natur der kondensierten Polyketideinheit (Tropolono‐ vs. Monobenzopyranyl) und den Hydroxylierungsgrad. Die Bildung unerwarteter Monobenzopyranylsesquiterpenoide wurde mithilfe von Isotopenfütterungsstudien untersucht und führte zur Entdeckung einer neuen und höchst ungewöhnlichen oxidativen Ringkontraktion.

Angaben zum Objekt

• Standort: Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
• Umfang: Online-Ressource
• Sprache: Englisch

Verweise und Beziehungen

• Erschienen in: Synthetisch biologisch getriebene Biosynthese von unnatürlichen Tropolon‐Sesquiterpenoiden ; volume:132 ; number:52 ; year:2020 ; pages:24079-24087 ; extent:9 ; Angewandte Chemie ; 132, Heft 52 (2020), 24079-24087 (gesamt 9)

Beteiligte, Orts- und Zeitangaben

• Urheber: Schotte, Carsten ; Li, Lei ; Wibberg, Daniel ; Kalinowski, Jörn ; Cox, Russell

Weitere Informationen

• DOI: 10.1002/ange.202009914
• URN: urn:nbn:de:101:1-2022052813211043316390
• Rechteinformation: Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
• Letzte Aktualisierung: 15.08.2025, 07:36 MESZ