Enantio‐ und Diastereoselektive Desymmetrisierung von 1,1’‐Biaryl‐2,6‐Dicarbaldehyden durch kupferkatalysierte 1,2‐Addition von Siliciumnukleophilen
Abstract: Es wird über eine desymmetrisierende 1,2‐Addition von Siliciumnukleophilen an Biarylderivate, welche eine 2,6‐Dicarbaldehyd‐1‐yleinheit enthalten, berichtet. Die Reaktion wird durch Kupfer mit einem triazoliumionabgeleiteten N‐heterocyclischen Carben als chiralem Liganden katalysiert und ein Si−B‐Reagenz als Siliciumpronukleophil eingesetzt. Die praktische Methode führt zu axial chiralen aromatischen Carbaldehyden mit einem zentral chiralen α‐Hydroxysilansubstituenten in zufriedenstellenden bis guten Ausbeuten und mit hohen Enantio‐ sowie hervorragenden Diastereoselektivitäten. Das Siliciumnukleophil greift immer an der diastereotopen Seite von einer der beiden Carbonylgruppen an, welche dem ortho‐Substituenten am Phenylring an C1 des 2,6‐Dicarbaldehyd‐1‐ylfragments abgewandt ist. Die so erhaltenen axial und zentral chiralen Produkte können nachträglich zu wertvollen Biarylverbindungen weiter umgesetzt werden, ohne dass der Enantiomerenüberschuss nennenswert abnimmt.
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Deutsch
- Erschienen in
-
Enantio‐ und Diastereoselektive Desymmetrisierung von 1,1’‐Biaryl‐2,6‐Dicarbaldehyden durch kupferkatalysierte 1,2‐Addition von Siliciumnukleophilen ; day:31 ; month:10 ; year:2024 ; extent:7
Angewandte Chemie ; (31.10.2024) (gesamt 7)
- Urheber
- DOI
-
10.1002/ange.202414005
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2410311323095.480810358338
- Rechteinformation
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
15.08.2025, 07:34 MESZ
Datenpartner
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Beteiligte
- Xiao, Yao
- Zhao, Zhi‐Yuan
- Irran, Elisabeth
- Oestreich, Martin
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