Copper‐catalyzed monooxygenation of phenols: evidence for a mononuclear reaction mechanism

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Abstract: The CuI salts [Cu(CH3CN)4]PF and [Cu(oDFB)2]PF with the very weakly coordinating anion Al(OC(CF3)3)4− (PF) as well as [Cu(NEt3)2]PF comprising the unique, linear bis-triethylamine complex [Cu(NEt3)2]+ were synthesized and examined as catalysts for the conversion of monophenols to o-quinones. The activities of these CuI salts towards monooxygenation of 2,4-di-tert-butylphenol (DTBP-H) were compared to those of [Cu(CH3CN)4]X salts with “classic” anions (BF4−, OTf−, PF6−), revealing an anion effect on the activity of the catalyst and a ligand effect on the reaction rate. The reaction is drastically accelerated by employing CuII-semiquinone complexes as catalysts, indicating that formation of a CuII complex precedes the actual catalytic cycle. This result and other experimental observations show that with these systems the oxygenation of monophenols does not follow a dinuclear, but a mononuclear pathway analogous to that of topaquinone cofactor biosynthesis in amine oxidase

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch
Anmerkungen
Angewandte Chemie. International edition. - 61, 25 (2022) , ISSN: 1521-3773

Ereignis
Veröffentlichung
(wo)
Freiburg
(wer)
Universität
(wann)
2022
Urheber
Beteiligte Personen und Organisationen

DOI
10.1002/anie.202202562
URN
urn:nbn:de:bsz:25-freidok-2307408
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
25.03.2025, 13:50 MEZ

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Beteiligte

Entstanden

  • 2022

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