Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen
Abstract: Trotz der Bedeutung von Kreuzkupplungsreaktionen, bei denen C−N‐Bindungen gebildet werden, stellen aminative Kupplungsansätze, bei denen zwei Fragmente direkt am Heteroatom verknüpft werden, eine selten genutzte retrosynthetische Strategie für den molekularen Aufbau dar. In diesem Artikel berichten wir über das Design, die Synthese und die Implementierung eines anomeren Amid‐Reagenzes, welches in der Lage ist, aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungsreaktionen in hoher Regioselektivität zu ermöglichen. Diese Transformation entspricht einer Abfolge von katalysatorfreier 1,2‐Chloraminierung, N‐Entschützung und formalem Nitrentransfer in einem einzigen Reaktionsgefäß. Die Einfachheit sowohl des Protokolls als auch der benötigten Bausteine machte die Nutzung von Hochdurchsatzscreening (engl. HTE) attraktiv, um schnell und effizient einen großen Bereich des chemischen Raums zu erkunden und die Grenzen der Reaktivität aufzuzeigen. Zusätzlich wurde die Substratbreite auf größerem Maßstab erkundet. Darüber hinaus zeigen alternative Reaktivitätsmodi der funktionalisierten Zwischenprodukte, welche durch dieses Protokoll geliefert werden, die divergente Natur dieser aminativen Kupplungsstrategie auf.
- Location
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Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Extent
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Online-Ressource
- Language
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Deutsch
- Bibliographic citation
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Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen ; day:08 ; month:12 ; year:2024 ; extent:8
Angewandte Chemie ; (08.12.2024) (gesamt 8)
- Creator
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Stein, Colin
Tyler, Jasper L.
Wiener, Julius
Boser, Florian
Daniliuc, Constantin Gabriel
Glorius, Frank
- DOI
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10.1002/ange.202418141
- URN
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urn:nbn:de:101:1-2412091409172.112927730174
- Rights
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Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Last update
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15.08.2025, 7:33 AM CEST
Data provider
Deutsche Nationalbibliothek. If you have any questions about the object, please contact the data provider.
Associated
- Stein, Colin
- Tyler, Jasper L.
- Wiener, Julius
- Boser, Florian
- Daniliuc, Constantin Gabriel
- Glorius, Frank