Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen

Abstract: Trotz der Bedeutung von Kreuzkupplungsreaktionen, bei denen C−N‐Bindungen gebildet werden, stellen aminative Kupplungsansätze, bei denen zwei Fragmente direkt am Heteroatom verknüpft werden, eine selten genutzte retrosynthetische Strategie für den molekularen Aufbau dar. In diesem Artikel berichten wir über das Design, die Synthese und die Implementierung eines anomeren Amid‐Reagenzes, welches in der Lage ist, aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungsreaktionen in hoher Regioselektivität zu ermöglichen. Diese Transformation entspricht einer Abfolge von katalysatorfreier 1,2‐Chloraminierung, N‐Entschützung und formalem Nitrentransfer in einem einzigen Reaktionsgefäß. Die Einfachheit sowohl des Protokolls als auch der benötigten Bausteine machte die Nutzung von Hochdurchsatzscreening (engl. HTE) attraktiv, um schnell und effizient einen großen Bereich des chemischen Raums zu erkunden und die Grenzen der Reaktivität aufzuzeigen. Zusätzlich wurde die Substratbreite auf größerem Maßstab erkundet. Darüber hinaus zeigen alternative Reaktivitätsmodi der funktionalisierten Zwischenprodukte, welche durch dieses Protokoll geliefert werden, die divergente Natur dieser aminativen Kupplungsstrategie auf.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Deutsch

Bibliographic citation
Anomere Amide Ermöglichen Aminative Alken‐Aryl‐ und Alken‐Alken‐Kupplungen ; day:08 ; month:12 ; year:2024 ; extent:8
Angewandte Chemie ; (08.12.2024) (gesamt 8)

Creator
Stein, Colin
Tyler, Jasper L.
Wiener, Julius
Boser, Florian
Daniliuc, Constantin Gabriel
Glorius, Frank

DOI
10.1002/ange.202418141
URN
urn:nbn:de:101:1-2412091409172.112927730174
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:33 AM CEST

Data provider

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