N ‐Heterocycle‐Substituted Hexa‐ peri ‐Hexabenzocoronenes with Windmill Architectures
Abstract: We describe the synthesis and computational investigation of N‐heterocycle‐substituted hexa‐peri‐hexabenzocoronenes (HBCs). Following our method for the preparation of thioether‐substituted HBCs, we prepared pyrrole‐, indole‐, carbazole‐, and 1H‐benz[g]indole‐substituted HBCs from the corresponding fluorinated precursors under microwave irradiation. A series of polysubstituted benzoindole‐HBCs with windmill architectures was also synthesized using the polyfluorinated HBC analogs, and the substituent effects on the electronic properties of the HBC core were investigated. Similar to the thioether substituted HBCs, the nature of the heterocycle does not influence the optoelectronic properties of the HBC core. The attachment of multiple benzoindole substituents leads to a bathochromic shift of the absorption and emission spectra, comparable to our previous studies. Due to the circular arrangement of the benzoindole moiety, the attachment of multiple substituents results in the presence of multiple conformers at room temperature. The rotation barrier can be overcome by heating the compounds to 323–333 K. Additionally, the investigation of the relaxed geometries shows two π‐stacking motifs within the conformers.
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Englisch
- Erschienen in
-
N ‐Heterocycle‐Substituted Hexa‐ peri ‐Hexabenzocoronenes with Windmill Architectures ; day:16 ; month:11 ; year:2024 ; extent:7
Chemistry - a European journal ; (16.11.2024) (gesamt 7)
- Urheber
- DOI
-
10.1002/chem.202403124
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2411161316175.573356468435
- Rechteinformation
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
15.08.2025, 07:35 MESZ
Datenpartner
Deutsche Nationalbibliothek. Bei Fragen zum Objekt wenden Sie sich bitte an den Datenpartner.
Beteiligte
- Mörsel, Sven
- Ritterhoff, Christian L.
- Kellner, René
- Meyer, Bernd
- Hirsch, Andreas
Ähnliche Objekte (12)
Thioether‐Substituted Hexa‐ peri ‐hexabenzocoronenes
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Lessing als Leibnizinterpret : Ein Beitr. zur Geschichte d. Leibnizrezeption im 18. Jh.
Zur Frage der periglandulären Schweißdrüsen-Mucinose : <Sogen. Schweißdrüsenoedem>
Erarbeitung von geometrischen und statischen Kenngrössen für Fräsmaschinen im Zusammenhang mit Form- und Lageabweichungen bearbeiteter Werkstücke
Strukturanalyse des Porins von Paracoccus denitrificans und Kristallisation des Siderophorrezeptors FhuA
Synthese und Eigenschaften von axial verbrückten, gemischt-valenten und löslichen oligomeren Phthalocyaninatoübergangsmetall-Komplexen
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Carpet Beater Molecules: Synthesis and Characterization of Functional Hexa‐ peri ‐benzocoronene–Alkyne Coupling Products
Synthesis and Characterization of Bola‐Amphiphilic Porphyrin‐Perylenebisimide Architectures
Triskelion‐Shaped Hexabenzocoronenes: Synthesis and Characterization of Tris‐Substituted HBC Derivatives
Anstösse zum innerbetrieblichen Kulturwandel und zu einer lernenden Organisation im Rahmen einer teamorientierten Organisationsentwicklung : dargestellt am Prozess des "High Commitment Work Systems" der Colgate Palmolive GmbH in Hamburg
Thioether‐Substituted Hexa‐ peri ‐hexabenzocoronenes
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Lessing als Leibnizinterpret : Ein Beitr. zur Geschichte d. Leibnizrezeption im 18. Jh.
Zur Frage der periglandulären Schweißdrüsen-Mucinose : <Sogen. Schweißdrüsenoedem>
Erarbeitung von geometrischen und statischen Kenngrössen für Fräsmaschinen im Zusammenhang mit Form- und Lageabweichungen bearbeiteter Werkstücke
Strukturanalyse des Porins von Paracoccus denitrificans und Kristallisation des Siderophorrezeptors FhuA
Synthese und Eigenschaften von axial verbrückten, gemischt-valenten und löslichen oligomeren Phthalocyaninatoübergangsmetall-Komplexen
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Carpet Beater Molecules: Synthesis and Characterization of Functional Hexa‐ peri ‐benzocoronene–Alkyne Coupling Products
Synthesis and Characterization of Bola‐Amphiphilic Porphyrin‐Perylenebisimide Architectures
Triskelion‐Shaped Hexabenzocoronenes: Synthesis and Characterization of Tris‐Substituted HBC Derivatives
Anstösse zum innerbetrieblichen Kulturwandel und zu einer lernenden Organisation im Rahmen einer teamorientierten Organisationsentwicklung : dargestellt am Prozess des "High Commitment Work Systems" der Colgate Palmolive GmbH in Hamburg
Thioether‐Substituted Hexa‐ peri ‐hexabenzocoronenes
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Lessing als Leibnizinterpret : Ein Beitr. zur Geschichte d. Leibnizrezeption im 18. Jh.
Zur Frage der periglandulären Schweißdrüsen-Mucinose : <Sogen. Schweißdrüsenoedem>
Erarbeitung von geometrischen und statischen Kenngrössen für Fräsmaschinen im Zusammenhang mit Form- und Lageabweichungen bearbeiteter Werkstücke
Strukturanalyse des Porins von Paracoccus denitrificans und Kristallisation des Siderophorrezeptors FhuA
Synthese und Eigenschaften von axial verbrückten, gemischt-valenten und löslichen oligomeren Phthalocyaninatoübergangsmetall-Komplexen
Tunable Photoswitching in Norbornadiene (NBD)/Quadricyclane (QC) – Fullerene Hybrids
Carpet Beater Molecules: Synthesis and Characterization of Functional Hexa‐ peri ‐benzocoronene–Alkyne Coupling Products
Synthesis and Characterization of Bola‐Amphiphilic Porphyrin‐Perylenebisimide Architectures
Triskelion‐Shaped Hexabenzocoronenes: Synthesis and Characterization of Tris‐Substituted HBC Derivatives