A Strategy for the Formal C−N Cross‐Coupling of Tertiary Amines

Abstract: We report a strategy for the formal C−N cross‐coupling of tertiary amines via the in situ generation and displacement of N‐acyl ammonium species. Specifically, treatment of diverse tertiary amines with TFAA or chloroformates in the presence of NaI leads to the efficient generation of alkyl iodides, which can be engaged directly in Ni‐catalyzed cross‐couplings. The protocol is applicable to acyclic and cyclic systems, including highly hindered variants. Applications to the late‐stage modification of complex heterocycles are presented.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
A Strategy for the Formal C−N Cross‐Coupling of Tertiary Amines ; day:22 ; month:10 ; year:2024 ; extent:7
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; (22.10.2024) (gesamt 7)

Urheber
Ledwith, Peter R.
Cooney, Madelene L.
Bahou, Karim A.
García‐Cárceles, Javier
Thomson, Joshua
Bower, John F.

DOI
10.1002/anie.202411555
URN
urn:nbn:de:101:1-2410231444133.798556684157
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:33 MESZ

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Beteiligte

  • Ledwith, Peter R.
  • Cooney, Madelene L.
  • Bahou, Karim A.
  • García‐Cárceles, Javier
  • Thomson, Joshua
  • Bower, John F.

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