Catalyst‐Free Regioselective 1,2‐Diheterofunctionalization of Vinylferrocene

Abstract: In this study, we report a catalyst‐free aminohalogenation process applied to vinylferrocene, employing N‐halosuccinimides (NXS; X=Cl, Br, I) as dual nitrogen and halogen sources. This 1,2‐diheterofunctionalization reaction takes place with complete regioselectivity, wherein the terminal carbon atom of the vinyl group selectively reacts with the electrophilic halogenating reagent, resulting in the formation of a cationic intermediate, which is subsequently captured by the succinimide anion. The structure of the key cationic intermediate was studied using theoretical methods. This intermediate can react with alternative nucleophiles, enabling a three‐component strategy for the synthesis of novel 1,2‐diheterofunctionalized ferrocene derivatives.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Catalyst‐Free Regioselective 1,2‐Diheterofunctionalization of Vinylferrocene ; day:18 ; month:12 ; year:2023 ; extent:7
European journal of inorganic chemistry ; (18.12.2023) (gesamt 7)

Urheber
García‐Martínez, Patricia
Crespo, Andrés
González, Javier
Borge, Javier
López, Luis A.

DOI
10.1002/ejic.202300665
URN
urn:nbn:de:101:1-2023121914134040608017
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:35 MESZ

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Beteiligte

  • García‐Martínez, Patricia
  • Crespo, Andrés
  • González, Javier
  • Borge, Javier
  • López, Luis A.

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