Terminal Alkyne Coupling Reactions through a Ring: Mechanistic Insights and Regiochemical Switching

Abstract: The mechanism and selectivity of terminal alkyne coupling reactions promoted by rhodium (I) complexes of NHC‐based CNC pincer ligands have been investigated. Synthetic and kinetic experiments support E‐ and gem‐enyne formation through a common reaction sequence involving hydrometallation and rate‐determining C−C bond reductive elimination. The latter is significantly affected by the ligand topology: Employment of a macrocyclic variant enforced exclusive head‐to‐head coupling, contrasting the high selectivity for head‐to‐tail coupling observed for the corresponding acyclic pincer ligand.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Terminal Alkyne Coupling Reactions through a Ring: Mechanistic Insights and Regiochemical Switching ; volume:57 ; number:37 ; year:2018 ; pages:12003-12006 ; extent:4
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 57, Heft 37 (2018), 12003-12006 (gesamt 4)

Urheber
Storey, Caroline M.
Gyton, Matthew R.
Andrew, Rhiann E.
Chaplin, Adrian B.

DOI
10.1002/anie.201807028
URN
urn:nbn:de:101:1-2022082106521743459122
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:30 MESZ

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Beteiligte

  • Storey, Caroline M.
  • Gyton, Matthew R.
  • Andrew, Rhiann E.
  • Chaplin, Adrian B.

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