Ruthenium (II)/Imidazolidincarbonsäure‐katalysierte C−H‐Alkylierung für zentrale und axiale Doppelenantioinduktion

Abstract: Die enantioselektive C−H‐Aktivierung hat sich zu einem transformativen Werkzeug für den effizienten Aufbau chiraler Moleküle entwickelt. Trotz großer Fortschritte in der Rhodium‐ und Palladiumkatalyse hat sich die ruthenium (II)‐katalysierte enantioselektive C−H‐Aktivierung bisher jedoch als weitgehend herausfordernd erwiesen. Im Gegensatz dazu berichten wir nun über eine ruthenium (II)‐katalysierte hochregio‐, diastereo‐ und enantioselektive C−H‐Alkylierung. Als Schlüssel zum Erfolg wurden C2‐symmetrischen chiralen Imidazolidincarbonsäuren (CICAs), die leicht in einer Eintopfreaktion hergestellt werden können, als hochwirksame chirale Liganden identifiziert. Dieses Ruthenium/CICA‐System ermöglichte die effiziente Installation der zentralen und axialen Chiralität und verfügte über ausgezeichnete verzweigte bis lineare Verhältnisse mit im Allgemeinen >20: 1 dr und bis zu 98: 2 er. Experimentelle und computerchemische mechanistische Studien wurden durchgeführt, um die Wirkungsweise des Katalysators zu entschlüsseln.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Englisch

Bibliographic citation
Ruthenium (II)/Imidazolidincarbonsäure‐katalysierte C−H‐Alkylierung für zentrale und axiale Doppelenantioinduktion ; day:20 ; month:10 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie ; (20.10.2022) (gesamt 1)

Creator
Li, Yanjun
Liou, Yan‐Cheng
Oliveira, João C. A.
Ackermann, Lutz

DOI
10.1002/ange.202212595
URN
urn:nbn:de:101:1-2022102115055568496655
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:24 AM CEST

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