Total Synthesis of a Pancratistatin/Shikimic Acid Hybrid Analogue

Abstract: Pancratistatin and structurally related narciclasine are natural products of great interest as they display potent and selective activities against various diseases. A concise synthesis of a functionalised pancratistatin framework, via a Heck reaction and subsequent cyclisation, is reported. The unfunctionalised model core of pancratistatin was synthesised from 1‐cyclohexene‐1‐carboxylic acid in two steps in 50 % yield. A modified route was then successfully applied to (−)‐shikimic acid to afford a novel pancratistatin/shikimic acid hybrid analogue that possesses three stereo‐defined hydroxyl groups in the C‐ring.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Total Synthesis of a Pancratistatin/Shikimic Acid Hybrid Analogue ; day:29 ; month:01 ; year:2024 ; extent:8
European journal of organic chemistry ; (29.01.2024) (gesamt 8)

Urheber
Azubuike, Darlington
Di Iulio, Gemma A.
Caggiano, Lorenzo

DOI
10.1002/ejoc.202301247
URN
urn:nbn:de:101:1-2024012914235268705709
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:38 MESZ

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Beteiligte

  • Azubuike, Darlington
  • Di Iulio, Gemma A.
  • Caggiano, Lorenzo

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