Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines

Abstract: The activation of pyridinium salts with electron‐withdrawing heterocycles enables an iridium‐catalyzed reductive hydroxymethylation reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl‐substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3‐hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon–hydrogen bonds and one new carbon–carbon bond under relatively mild conditions.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines ; volume:26 ; number:9 ; year:2020 ; pages:1963-1967 ; extent:5
Chemistry - a European journal ; 26, Heft 9 (2020), 1963-1967 (gesamt 5)

Urheber
Hepburn, Hamish B.
Donohoe, Timothy J.

DOI
10.1002/chem.202000060
URN
urn:nbn:de:101:1-2022060415174768404639
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:39 MESZ

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Beteiligte

  • Hepburn, Hamish B.
  • Donohoe, Timothy J.

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