Synthesis and Cellular Labeling of Caged Phosphatidylinositol Derivatives
Abstract: Phosphatidylinositol (PI) is the biosynthetic precursor for seven phosphoinositides, important signaling lipids in cells. A membrane‐permeant caged PI derivative featuring a photo‐removable coumarinyl group masking the negative charge of the phosphate, as well as two enzymatically removable butyrate esters for increased lipophilicity and for preventing phosphate migration, were synthesized. Rapid cell entry and cellular labeling in fixed cells was demonstrated by a photo‐cross‐linkable diazirine followed by attachment of a fluorophore through click chemistry. Using this technique, we found that the multifunctional caged PI derivative resided predominantly at internal membranes but rapidly changed to the plasma membrane after uncaging. Accordingly, a preliminary proteomic analysis of the lipid–protein conjugates revealed that the two major PI transport proteins PITPα and β were prime targets of the photo‐cross‐linked PI derivative.
- Location
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Extent
-
Online-Ressource
- Language
-
Englisch
- Bibliographic citation
-
Synthesis and Cellular Labeling of Caged Phosphatidylinositol Derivatives ; volume:26 ; number:2 ; year:2020 ; pages:384-389 ; extent:6
Chemistry - a European journal ; 26, Heft 2 (2020), 384-389 (gesamt 6)
- Creator
- DOI
-
10.1002/chem.201903704
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2022060809452213176768
- Rights
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Last update
-
15.08.2025, 7:24 AM CEST
Data provider
This object is provided by:
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- Müller, Rainer
- Citir, Mevlut
- Hauke, Sebastian
- Schultz, Carsten
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