Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation

Abstract: Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris (trimethylsilyl) silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation, polarity‐reversal catalysis (PRC) was successfully implemented for alkenes bearing alkyl substituents. This late‐stage functionalization method tolerates a remarkably wide range of functional groups, is operationally simple, scalable, and allows access to building blocks which are important for medicinal chemistry and drug discovery.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation ; volume:132 ; number:28 ; year:2020 ; pages:11717-11723 ; extent:7
Angewandte Chemie ; 132, Heft 28 (2020), 11717-11723 (gesamt 7)

Urheber
Hell, Sandrine M.
Meyer, Claudio F.
Misale, Antonio
Sap, Jeroen B. I.
Christensen, Kirsten E.
Willis, Michael C.
Trabanco, Andrés A.
Gouverneur, Véronique

DOI
10.1002/ange.202004070
URN
urn:nbn:de:101:1-2022052811163090577182
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:20 MESZ

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Beteiligte

  • Hell, Sandrine M.
  • Meyer, Claudio F.
  • Misale, Antonio
  • Sap, Jeroen B. I.
  • Christensen, Kirsten E.
  • Willis, Michael C.
  • Trabanco, Andrés A.
  • Gouverneur, Véronique

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