Brønsted‐Säure‐Katalyse der (2+2)‐Photocycloaddition von Enondithianen bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht

Abstract: Die intramolekulare [2+2]‐Photocycloaddition von Enonen, deren Carbonylgruppe als 1,3‐Dithian geschützt ist (Enondithiane), gelang unter Verwendung einer Brønsted‐Säure (7.5–10 Mol‐%) mit sichtbarem Licht (λ=405 nm). Entscheidend für den Erfolg der Reaktion ist vermutlich die Bildung von farbigen Thioniumionen, die Intermediate des Katalysezyklus sind. Als Produkte werden in sehr guten Ausbeuten (78–90 %) Cyclobutane erhalten. Es wird gezeigt, dass die Dithianeinheit reduktiv oder oxidativ entfernt werden kann, ohne das photochemisch aufgebaute Ringgerüst zu beeinträchtigen.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Englisch

Bibliographic citation
Brønsted‐Säure‐Katalyse der (2+2)‐Photocycloaddition von Enondithianen bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht ; volume:129 ; number:15 ; year:2017 ; pages:4401-4405 ; extent:5
Angewandte Chemie ; 129, Heft 15 (2017), 4401-4405 (gesamt 5)

Creator
Brenninger, Christoph
Pöthig, Alexander
Bach, Thorsten

DOI
10.1002/ange.201700837
URN
urn:nbn:de:101:1-2022092106571640136874
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:20 AM CEST

Data provider

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