Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2‐Hydrocarbation of Alkynes

Abstract: Frustrated Lewis pair (FLP) chemistry enables a rare example of alkyne 1,2‐hydrocarbation with N‐methylacridinium salts as the carbon Lewis acid. This 1,2‐hydrocarbation process does not proceed through a concerted mechanism as in alkyne syn‐hydroboration, or through an intramolecular 1,3‐hydride migration as operates in the only other reported alkyne 1,2‐hydrocarbation reaction. Instead, in this study, alkyne 1,2‐hydrocarbation proceeds by a novel mechanism involving alkyne dehydrocarbation with a carbon Lewis acid based FLP to form the new C−C bond. Subsequently, intermolecular hydride transfer occurs, with the Lewis acid component of the FLP acting as a hydride shuttle that enables alkyne 1,2‐hydrocarbation.

Standort
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Umfang
Online-Ressource
Sprache
Englisch

Erschienen in
Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2‐Hydrocarbation of Alkynes ; volume:129 ; number:31 ; year:2017 ; pages:9330-9334 ; extent:5
Angewandte Chemie ; 129, Heft 31 (2017), 9330-9334 (gesamt 5)

Urheber
Fasano, Valerio
Curless, Liam D.
Radcliffe, James E.
Ingleson, Michael J.

DOI
10.1002/ange.201705100
URN
urn:nbn:de:101:1-2022091506084164932282
Rechteinformation
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Letzte Aktualisierung
15.08.2025, 07:32 MESZ

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Beteiligte

  • Fasano, Valerio
  • Curless, Liam D.
  • Radcliffe, James E.
  • Ingleson, Michael J.

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