Homologation of the Fischer Indolization: A Quinoline Synthesis via Homo‐Diaza‐Cope Rearrangement
Abstract: We disclose a new Brønsted acid promoted quinoline synthesis, proceeding via homo‐diaza‐Cope rearrangement of N‐aryl‐N′‐cyclopropyl hydrazines. Our strategy can be considered a homologation of Fischer's classical indole synthesis and delivers 6‐membered N‐heterocycles, including previously inaccessible pyridine derivatives. This approach can also be used as a pyridannulation methodology toward constructing polycyclic polyheteroaromatics. A computational analysis has been employed to probe plausible activation modes and to interrogate the role of the catalyst.
- Standort
-
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
- Umfang
-
Online-Ressource
- Sprache
-
Englisch
- Erschienen in
-
Homologation of the Fischer Indolization: A Quinoline Synthesis via Homo‐Diaza‐Cope Rearrangement ; volume:59 ; number:46 ; year:2020 ; pages:20485-20488 ; extent:4
Angewandte Chemie / International edition. International edition ; 59, Heft 46 (2020), 20485-20488 (gesamt 4)
- Urheber
-
Gerosa, Gabriela Guillermina
Schwengers, Sebastian Armin
Maji, Rajat
De, Chandra Kanta
List, Benjamin
- DOI
-
10.1002/anie.202005798
- URN
-
urn:nbn:de:101:1-2022061112123414593206
- Rechteinformation
-
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
- Letzte Aktualisierung
-
15.08.2025, 07:32 MESZ
Datenpartner
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Beteiligte
- Gerosa, Gabriela Guillermina
- Schwengers, Sebastian Armin
- Maji, Rajat
- De, Chandra Kanta
- List, Benjamin
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