Ein adaptiver Rhodiumkatalysator zur Steuerung des Hydrierungsnetzwerks von Nitroarenen

Abstract: Es wird ein adaptives katalytisches System vorgestellt, das die Kontrolle über das Nitroaren‐Hydrierungsnetzwerk zur Herstellung einer breiten Palette von Anilin‐ und Hydroxylaminderivaten ermöglicht. Dieses System profitiert von einem delikaten Zusammenspiel zwischen einem Rhodium (III)‐Zentrum und einem Lewis‐sauren Boran, das in die sekundäre Koordinationssphäre des Metalls eingeführt wird. Die hohe Chemoselektivität des Katalysators in Anwesenheit verschiedener potenziell angreifbarer funktioneller Gruppen und seine Bereitschaft, im präparativen Maßstab eingesetzt zu werden, veranschaulichen seine Praxistauglichkeit. Mechanistische Studien und Methoden der Dichtefunktionaltheorie (DFT) wurden eingesetzt, um die Funktionsweise des Katalysators zu untersuchen und den Ursprung der Adaptivität zu klären. Die Konkurrenz zwischen einem Lösungsmittelmolekül und einem Substrat um die Wechselwirkung mit Bor erwies sich als entscheidend für die Adaptivität. Bei der Reaktion in THF stoppt das Reduktionsnetzwerk an der Hydroxylamin‐Plattform, während die Reaktion in Toluol auf die Anilin‐Plattform gelenkt werden kann.

Location
Deutsche Nationalbibliothek Frankfurt am Main
Extent
Online-Ressource
Language
Englisch

Bibliographic citation
Ein adaptiver Rhodiumkatalysator zur Steuerung des Hydrierungsnetzwerks von Nitroarenen ; day:01 ; month:08 ; year:2022 ; extent:1
Angewandte Chemie ; (01.08.2022) (gesamt 1)

Creator
Chugh, Vishal
Chatterjee, Basujit
Chang, Wei‐Chieh
Cramer, Hanna H.
Hindemith, Carsten
Randel, Helena
Weyhermüller, Thomas
Farès, Christophe
Werlé, Christophe

DOI
10.1002/ange.202205515
URN
urn:nbn:de:101:1-2022080115101443382793
Rights
Open Access; Der Zugriff auf das Objekt ist unbeschränkt möglich.
Last update
15.08.2025, 7:21 AM CEST

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